Quando vengono inviati messaggi utilizzando il programma Microsoft Outlook non correttamente configurato, può verificarsi che al messaggio venga allegato il file winmail.dat. Questo file contiene informazioni di formattazione per i messaggi che utilizzano il formato proprietario di Microsoft TNEF e tutti gli altri allegati inviati con il messaggio originale. Il file non viene riconosciuto dagli altri client email e quindi qualsiasi allegato inviato insieme al messaggio originale non verrà visualizzato nel pannello dei messaggi di Thunderbird.
Se si prova ad aprire il file winmail.dat, verrà richiesto probabilmente di specificare l'applicazione da utilizzare per aprire il file. Dal momento che il file è in formato proprietario Microsoft Outlook/Exchange, sul computer in uso potrebbe non essere installata un'applicazione adatta alla decodifica e visualizzazione. Anche se il sistema operativo consente la visualizzazione del file, esso non contiene alcuna informazione utile.
Al fine di evitare che il file venga allegato ai messaggi, il mittente (o il suo amministratore di sistema) può configurare diverse opzioni, come descritto nell'articolo Messaggio di posta elettronica ricevuto da un mittente utilizzando Outlook include un allegato Winmail.dat sul sito di supporto Microsoft.
Esiste anche un componente aggiuntivo di Thunderbird chiamato LookOut per tentare di decodificare l’allegato TNEF (winmail.dat) visualizzando l’allegato originale nel pannello dei messaggi. Questo componente non è fornito né supportato da Mozilla e la sua compatibilità con le versioni aggiornate di Thunderbird non è assicurata. La soluzione migliore rimane quella di contattare e informare il mittente del messaggio che la sua copia di Outlook non è configurata correttamente, cosi come suggerito nell'articolo di supporto Microsoft.
